Massimo Di Cataldo è nato a Roma nel 1968; fin da bambino si appassiona alla musica e al canto. Dopo il liceo studia recitazione e lavora nei teatri di prosa e nelle fiction televisive. Nel 1994 partecipa a "Sanremo Giovani", dove vince la categoria cantautori. Nel 1995 partecipa al Festival di Sanremo nella categoria giovani con il brano "Che sarà di me", arrivando secondo.
Poco dopo esce il suo album d'esordio "Siamo nati liberi" che conquista il disco di platino e ottiene un buon successo internazionale, anche grazie alle importanti collaborazioni con Renato Zero e Eros Ramazzotti.
L'anno successivo torna a Sanremo con "Se adesso te ne vai" ottenendo un buon successo; il brano è compreso nell'album "Anime" uscito poco dopo. Nello stesso anno Massimo collabora con Youssoun N'Dour realizzando una nuova versione di "Anime", cantata in italiano, inglese, francese e senegalese.
Nel 1997 viene pubblicato l'album "Crescendo", con la collaborazione del chitarrista Phil Palmer, che arriva ai primi posti delle classifiche; nel 1998 Massimo si dedica a una tournee invernale nei teatri che prosegue in estate con oltre 50 concerti. Nel febbraio 1999 torna a Sanremo con "Come sei bella" che anticipa l'album "Dieci", che contiene dieci canzoni d'amore da lui stesso scritte.
ed è stato prodotto negli studi di Peter Gabriel.
Nella primavera 2001 esce "Il mio tempo" che contiene 14 grandi successi e due inediti.
Nel maggio 2002, dopo aver cambiato casa discogradifica, viene pubblicato "Veramente", il nuovo album inedito di Massimo, prodotto da Phil Palmer e anticipato dal singolo "Come il mare".
Segue un tour estivo, che include anche due acclamate performance a Toronto, in Canada. In autunno Massimo è ospite di diverse trasmissioni radiofoniche, mentre nella stagione invernale è protagonista di una tournée acustica nei club italiani. Nel 2003 intraprende di nuovo un tour e, nel frattempo, sono pubblicati i due nuovi singoli "Veramente" e "Le tue parole". Diverse sono le partecipazioni televisive del cantante: è tra gli interpreti di "Incantesimo", fiction trasmessa su RaiDue, e fa parte della giuria di "Superstar Tour", programma condotto da Daniele Bossari su Italia1.