A dodici anni Shifty si trasferisce con la famiglia da Boston a Hollywood, dove cresce coltivando la passione per la musica hip hop. Il padre è artista e regista: a lui si devono molte copertine di dischi e, tra gli altri, il film "Ladies And Gentlemen, The Rolling Stones". Shifty manifesta le proprie doti artistiche con i graffiti, per i quali ottiene una certa notorietà.
Alla fine degli anni Ottanta entra a far parte dei The Whooliganz, un gruppo hip hop, con cui a soli 15 anni intraprende un tour negli Stati Uniti durante il quale condivide il palco con Cypress Hill, House Of Pain, Rage Against The Machine. Con l'amico Bret 'Epic' Mazur, Shifty crea i Brimstone Sluggers; registrano molto materiale ma non riescono a pubblicare l'album.
Alcuni anni dopo i due formano i Crazy Town, un gruppo rap/hip hop composto da 7 elementi. Il primo disco esce nel 1999 con il titolo "The Gift Of The Game"; il singolo "Butterfly", estratto nel 2001, ottiene grande successo. Seguono quasi due anni di attività live: i Crazy Town si esibiscono con Linkin Park, P.O.D., Red Hot Chili Peppers, Slipknot, Staind... Ad uno degli ultimi concerti dei Crazy Town prima dello scioglimento, un giovane musicista di nome TC consegna il suo CD a Shifty, che ne è entusiasta e gli propone una collaborazione.
Nel frattempo Shifty, che sta pensando di intraprendere la carriera da solista, interpreta il brano di Paul Oakenfold "Starry Eyed Surprise". Incide inoltre un demo, che arriva al presidente della Maverick, il quale gli propone subito un contratto. L'album d'esordio del cantante vede la luce nell'estate del 2004 con il titolo "Happy Love Sick". Vi collaborano, tra gli altri, Tom Dumount dei No Doubt e Paul Oakenfold. Il primo singolo estratto è "Slide Along Side".