Nato a Wiltshire, Jamie Cullum è considerato il nuovo astro nascente nel panorama della musica jazz e pop internazionale. Impara a suonare la chitarra a soli otto anni e il piano a dodici e da allora coltiva la passione trasmessagli da suo fratello Ben: il jazz.
Le sue prime esibizioni risalgono al periodo universitario, durante il quale Cullum canta ai matrimoni e nei pub di Oxford e Londra, e inizia a comporre musiche per il teatro e il cinema.
Una volta laureatosi in Letteratura inglese, si dedica totalmente all'approfondimento del piano jazz.
Ben presto viene ingaggiato dalla Berkshire Youth Jazz Orchestra che lo invita a partecipare a eventi jazzistici in Inghilterra; in uno di questi concerti conosce Geoff Gascoyne, che gli offre di collaborare al suo album "Songs of the summer" insieme a nomi come Ben Castle, Gareth Williams, Anthony Kerr e Sebastian de Krom.
Tra Cullum, De Krom e Gascoyne si crea un feeling particolare da cui nasce il disco "Jamie Cullum Trio - Heard it all Before". A fine 2001, i tre sono pronti ad incidere "Pointless Nostalgic" composto dallo stesso Cullum e suonato da una band di 7 elementi. Nel 2002 il giovane jazzista batte ogni record firmando un contratto discografico con la Universal del valore di 1 milione di sterline inglesi.
L'anno successivo, l'artista pubblica "Twentysomething", che con oltre 800.000 mila copie vendute rappresenta l'album jazz più venduto in Inghilterra. Cullum viene nominato ai Brits Awards nella categoria Best British Breakthrough insieme a The Darkness, Busted, Lemar and Dizzee Rascal.
Il nuovo singolo di Jamie "Everlasting Love" viene inserito nella colonna sonora del film "Che pasticcio, Bridget Jones!", nelle sale italiane agli inizi del 2005.