Nel 1999 il quintetto irlandese dei Westlife debutta sul mercato discografico con l'album omonimo. Il successo è immediato: quattro volte disco di platino in Inghilterra, dodici in Irlanda e più di cinque milioni di copie vendute in tutto il mondo. Da quest'album sono stati estratti cinque singoli, arrivati tutti al vertice della classifica inglese: "Swear it again", "If Ilet you go", "Flying without wings"... Bryan McFadden, Kian Egan, Mark Feehily, Nicky Byrne e Shane Filan sono entrati nel Guiness dei primati come miglior gruppo esordiente di tutti i tempi grazie a quei cinque singoli.
I Westlife sono sbarcati successivamente in America, conquistando il secondo posto della classifica di Billboard e vendendo oltre mezzo milione di copie, diventando una delle poche pop band europee che di recente hanno avuto successo oltre oceano. Nel novembre del 2000 è uscito "Coast to coast", il loro secondo album, annunciato dal singolo "My Love". I Westlife hanno riunito la stessa squadra di autori e produttori di talento che ha contribuito al loro lancio. Kian dichiara: "abbiamo mantenuto le nostre ballate ormai classiche, ma abbiamo registrato anche molti brani veloci e coinvolgenti. Lo scopo è quello che chi ascolta alla lunga rimanga davvero impressionato e soddisfatto". Nel febbraio del 2001 i Westlife sono partiti per il tour inglese e irlandese, che durerà 38 date, già tutte esaurite. Recentemente i Westlife hanno deciso di entrare nel mercato sudamericano, registrando in spagnolo due brani: "When you're looking like that" e "I lay my love on you".
Durante l'estate 2001 partecipano al Festivalbar presentando il singolo "Uptown Girl", che anticipa l'album "World of your own", uscito in autunno. L'album ha ottenuto enorme successo in Irlanda e Gran Bretagna; il secondo singolo estratto è "Queen of my heart". A maggio 2002 è uscito anche il terzo singolo: "Bop bop baby".
A novembre viene pubblicato il greatest hits "Unbreakable", seguito dall'omonimo DVD: entrambi schizzano in vetta alle classifiche. Nel 2003 i Westlife pubblicano i singoli "Tonight" (marzo), "Hey Whatever" (settembre) e "Mandy" (novembre), che anticipano l'uscita del nuovo album "Turnaround" (24 novembre). Nel frattempo anche la vita personale dei ragazzi va a gonfie vele: Bryan diventa per la seconda volta papà, mentre nel mese di agosto Nicky si sposa con Georgina, figlia del primo ministro irlandese Bertie Ahern. A gennaio del 2004 si sposa anche Shane. Da "Turnaround" è estratto il singolo "Obvious", che esce a febbraio. Il mese successivo, durante una conferenza stampa, viene dato l'annuncio ufficiale dell'uscita di Bryan dalla band. I Westlife proseguiranno come quartetto.
A novembre esce "Allow Us To Be Frank", un album che raccoglie classici swing: Frank Sinatra, Sammy Davis Jr, Dean Martin…