La regione di Trieste divenne sede stabile dell'uomo già nel III millennio AC con i Carni, tribù indoeuropea da cui viene probabilmente il nome Carso. Successivamente arrivarono gl'Istri, popolazione illirica, che con la costruzione dei castellieri divenne la civiltà principale fino all'insediamento del Paleoveneti nel 2000 a.C..
Nel II secolo AC diviene municipio romano con il nome di Tergeste. Essa prosperò sotto la dominazione romana e dopo la caduta dell'impero d'Occidente fu prevalentemente colonia militare bizantina, fino al 788, quando divenne dominio dei franchi, dai quali i vescovi ebbero l'autorità temporale che esercitarono fino all'affermarsi del comune verso la fine del XII secolo.



Nel XII secolo Trieste divenne un comune libero, ma dopo un paio di secoli di guerre con la rivale Venezia, Trieste si pose sotto la protezione del Duca d'Austria (1382) conservando però una certa autonomia fino al XVII secolo.



Nel 1719 Carlo VI d'Austria dichiarò Trieste porto franco ed il governo dell'Impero Austriaco investì migliaia di fiorini per la città e dopo la morte dell'imperatore (nel 1740) salì al trono la giovane Maria Teresa d'Asburgo che grazie ad una attenta politica economica permise a Trieste di diventare uno dei principali porti europei.
Trieste venne occupata per tre volte dalle truppe di Napoleone, nel 1797, nel 1805 e nel 1809, quando fu annessa alle Province Illiriche; in questi brevi periodi Trieste perde definitivamente l'antica autonomia e viene sospeso lo stato di porto franco.
Ritornata agli Asburgo nel 1813 la città cresce, anche grazie all'apertura della ferrovia con Vienna nel 1857, e diviene capoluogo della regione del Litorale Adriatico(il Küstenland) nel 1867. Trieste così divenne la terza città dell'Impero Austro-Ungarico.



Il Palazzo del governo asburgico, oggi sede della prefettura fino al principio del XIX secolo a Trieste si parlava il tergestino, un dialetto friulano che fu gradualmente sostituito da altri idiomi, portati da numerosi immigranti, come l'italiano, il veneto, il tedesco e lo sloveno portato dagli abitanti del Carso e di altre regioni limitrofe.
Comunque, grazie al suo stato privilegiato di unico porto commerciale di una certa importanza dell'Impero Austro-Ungarico, Trieste mantenne sempre in primo piano nei secoli i legami culturali e linguistici con l'Italia. Infatti, nonostante la lingua ufficiale della burocrazia fosse il tedesco, l'italiano (o meglio un suo dialetto) era la lingua più parlata dagli abitanti e usata nel consiglio comunale.



Trieste fu, assieme a Trento, il centro dell' irredentismo, movimento che puntava alla annessione all'Italia di tutte quelle terre abitate da secoli da popolazioni di cultura italiana (o italica) ma che ancora non facevano parte dell'Italia d'allora (terre "irredente" appunto).



Nel 1920 Trieste venne annessa all'Italia insieme al resto della Venezia Giulia. L'annessione determinò la perdita di importanza della città stessa che si ritrovò ad essere città di confine, senza un vero e proprio hinterland.



Trieste, come città di confine, ha fatto i conti con i movimenti nazionalistici che erano molto forti nella zona e si accentuarono soprattutto nel periodo fascista. L'obiettivo, predominante in ogni stato, era quello di nazionalizzare e centralizzare per cui le minoranze etniche erano sottoposte a misure di integrazione. A Trieste ne fece le spese anche la minoranza slovena (che componeva quasi il 25% della popolazione). Il 13 aprile 1920, dopo gli scontri tra Croati e Italiani a Spalato, i nazionalisti italiani incendiarono la Narodni Dom (Casa Nazionale), un centro culturale degli Sloveni e altri slavi triestini.



Dopo la costituzione della Repubblica Sociale Italiana avvenuta il 23 settembre 1943, Trieste passò sotto questa repubblica anche se i Tedeschi imposero un Supremo Commissariato, l'Adrialisches Kunstenland che raggruppava le province di Trieste, Gorizia e di Lubiana con al capo l'austriaco Friedrich Rainer.

Durante l'occupazione nazista di Trieste la Risiera di San Sabba, stabilimento per la pilatura del riso edificato nel 1913, venne usato dai Tedeschi come campo di prigionia e di smistamento per i deportati in Germania e Polonia e come campo di detenzione ed eliminazione di partigiani, detenuti politici ed ebrei. Fu l'unico campo di sterminio in Italia con forno crematorio, messo in funzione il 4 aprile 1944. Il numero di persone che vi persero la vita è attualmente stimato attorno alle 3/5.000 unità.



Nello stesso tempo l'Istria era percorsa da bande di slavi che operavano in modo da destabilizzare il governo nazi-fascista e Trieste non conobbe che morte e distruzione a cui si aggiungevano i bombardamenti statunitensi e britannici che diventavano massicci e incessanti devastando la città per un lungo periodo.



Il ribaltamento delle vicende belliche provocò la conquista di molte terre da parte dell'esercito jugoslavo comandato dal Maresciallo Tito. La politica di nazionalizzazione ora capovolse i ruoli: l'uccisione di diverse migliaia d'Italiani erano mirate ad eliminare nemici politici scomodi alla politica jugoslava e a ridurre le resistenze italiane.



Così come accadde per tutta l'Europa, si dovette assistere all'esodo, specialmente dopo la fine della guerra, di un grande numero d'Italiani che abbandonarono le terre conquistate dagli Jugoslavi (secondo le stime dai 200.000 ai 350.000). Chi decideva di rimanere non aveva rosee prospettive, soprattutto nei primi anni del Dopoguerra, anche perché diverse migliaia persero la vita nei massacri delle foibe. Molti esuli (30.000-50.000) si stabilirono a Trieste o nei suoi dintorni.



Con la fine della Guerra alla Jugoslavia vennero riconosciute la Dalmazia, l'Istria e parte della Venezia Giulia, zone abitate da molti Italiani, che erano la maggioranza della popolazione soprattutto nelle grandi città e sulle zone costiere-insulari. Su Trieste, invece, si ebbe un lungo periodo di attesa prima che ne fosse definita l'appartenenza.



In pochi giorni tra la fine di aprile e l'inizio di maggio del 1945, a Trieste giunsero prima le truppe jugoslave e poi le truppe alleate.



Il territorio triestino, conteso dagli occupanti, entrò a far parte nel 1947, sotto l'egida dell'ONU, del "Territorio libero di Trieste", diviso in due zone d'influenza: la Zona A occupata dagli Alleati e la Zona B occupata dagli Jugoslavi. Solo il 5 ottobre 1954 il problema venne risolto, spartendo il Territorio Libero di Trieste secondo le due zone già assegnate.



La Jugoslavia anzi riuscì a strappare ancora qualche pezzo di territorio, arrivando sino ai monti che sovrastano la periferia della città. In tal modo Trieste dovette rinunciare ad un hinterland e a trovarsi ridotta in un lembo di terra che ne ridusse le potenzialità economiche. Fu deciso il mantenimento di un porto franco a Trieste e fu imposta la tutela delle minoranze etniche residenti nelle due zone.



È assai diffusa l'opinione, tra i Triestini e gli Italiani sopravissuti oltre confine, che l'Italia abbia preferito risarcire i danni di guerra in questo modo veloce e sbrigativo piuttosto che spendere ingenti somme di denaro negli anni successivi. Il passaggio dei poteri dall'amministrazione alleata a quella italiana avvenne il 26 ottobre 1954 e fu celebrato il 4 novembre 1954 con la visita a Trieste del presidente della repubblica italiana Luigi Einaudi: in quell'occasione Trieste fu decorata della medaglia d'oro al valor militare. Nella motivazione di tale medaglia si dichiara: Trieste sottoposta a durissima oppressione straniera, subiva con fierezza il martirio delle stragi e delle foibe.



Il 10 novembre 1975 fu firmato il trattato di Osimo da delegati italiani e iugoslavi per accordarsi definitivamente riguardo il confine nonché per garantire la tutela delle minoranze etniche da parte dei rispettivi governi.



Nel 2004 con l'ingresso della Repubblica di Slovenia nell'Unione Europea è iniziata la fine dell'isolamento della città che verrà definitivamente meno nel 2007 con la caduta del confine grazie all'ingresso della Slovenia nell'accordo di Schengen. In tal modo Trieste riacquista un suo hinterland e vede le prospettive di una maggiore crescita economica.