È il 1999, Jovanotti pubblica il suo decimo album “Lorenzo 1999 – Capo Horn” anticipato da un singolo di straordinario successo, “Per te”. La ballata, delicata e commovente, è per la figlia Teresa, nata il 13 dicembre 1998: una ninna nanna che Lorenzo porta anche al Festivalbar, vincendo, però, con il brano “Un raggio di sole”.
È un trionfo: il rapper più amato dagli italiani, in quella trentaseiesima edizione, si aggiudica il premio sia come miglior canzone che come miglior album. Il 1999 per Lorenzo in veste di papà è un anno di dolcezza e serenità, che trasmette anche attraverso altre canzoni del disco, come “Stella cometa” e “Dolce fare niente”.
Il Festivalbar, quell’anno, porta alla ribalta un altro giovane artista che vince il premio rivelazione dell’anno: Alex Britti (“Mi piaci”). È un momento d’oro per il chitarrista romano, reduce dai successi del Festival di Sanremo per la vittoria nella categoria “Nuove Proposte” con “Oggi sono io”, canzone interpretata due anni dopo da Mina.
Il premio rivelazione straniera, invece, va a Lou Bega, con un brano destinato a rimanere nella playlist dei più ballati per molto tempo: “Mambo No. 5″, remake della versione strumentale del 1952 di Pérez Prado.
Tanti sono i fiori all’occhiello del Festivalbar, quell’anno, e a spiccare è senz’altro il nome dei Red Hot Chili Peppers. “Californication” è il loro settimo album, prodotto da Rick Rubin e con un ritorno alla chitarra di John Frusciante, che era stato sostituito da Dave Navarro dei Jane’s Addiction nel precedente “One Hot Minute”. Kiedis e compagni incendiano il pubblico con “Scar Tissue” e “Around The World”, scrivendo uno dei tanti capitoli memorabili della storia del Festivalbar.