Le prime testimonianze storiche sulla città risalgono al periodo delle guerre sannitiche, durante le quali Benevento, appunto, era città forte e potente, tanto da scoraggiare l'attacco da parte dei Romani. Nel 275 a.C. i Romani al comando del console Manlio Curio Dentato vi sconfissero il re dell'Epiro, Pirro e, da qui, l'antico nome di Maleventum venne tramutato in quello di Beneventum per testimoniare la vittoria. Aspramente contesa durante le guerre puniche, ottenne lo status di municipio nel 86 a.C.
In ogni angolo di Benevento si ritrovano testimonianze del passato: la città, collocata sulla Via Appia, che collegava Roma a Brindisi, divenne ben presto un nodo importante nei traffici commerciali tra Roma e l'Oriente. A testimoniare tale importanza strategica è il Ponte Leproso costruito, appunto, sul persorso della Via Appia.
Anche l'Arco di Traiano (114 a.C.) è collocato, sul percorso della Via Appia, rivolto ad Est, per accogliere l'imperatore che tornava vittorioso dalle sue spedizioni in Oriente.
Non meno significativa la grandiosità del Teatro Romano (II sec.) che poteva ospitare 10.000 spettatori. Segno che Benevento era una città florida e popolata da meritare, e d'altra parte permettersi, un teatro così ampio. Non mancano comunque testimonianze successive all'epoca romana: ad esempio la Chiesa di S. Sofia, portata a termine da Arechi II nel 762 d.C. o il Duomo di età longobarda alla Rocca dei Rettori, sede dei Rettori pontifici..
Un vero gioiello è poi l'Hortus Conclusus: un'esposizione stabile, all'aperto, di opere del maestro Mimmo Paladino.
Un luogo suggestivo, dove le sculture si sposano in armonica contrapposizione con pezzi di colonne romane, di capitelli e di frontoni spezzati. A Benevento, nel mese di settembre, si svolge da oltre vent'anni il festival teatrale "Città Spettacolo", nel cui ambito va anche segnalata la sezione Molliche, con eventi musicali (rock, jazz, musica folk e classica, ecc) dislocati in gran parte all'aperto nei luoghi più suggestivi del centro storico. Direttore di "Benevento Città Spettacolo" da cinque anni è Maurizio Costanzo. Le ultime due edizioni hanno inoltre ospitato i concerti di Claudio Baglioni e Vasco Rossi. Benevento, infine, ospita la rassegna ProvocAzione Teatro, con laboratori ed eventi curati da Ruggero Cappuccio, commediografo napoletano che recentemente ha anche curato la regia del "Falstaff" diretto dal maestro Riccardo Muti.